Penicilinas – O que você precisa saber?

As penicilinas são fármacos que tiveram sua origem associadas ao famoso caso de contaminação de um experimento por fungos do gênero Penicilium no laboratório de Alexander Fleming nos longínquos anos de 1928.

Quanto à sua classificação, as penicilinas são uma classe de fármacos pertencentes ao grupo dos betalactâmicos. Estruturalmente apresentam o anel lactâmico característico, o anel de tiazolina e uma cadeia lateral.

A estrutura química das penicilinas. Imagem: Adaptado. www.wikipedia.org

O uso exacerbado e indiscriminado de antibióticos exerceu uma pressão seletiva que forçou a seleção de cepas bacterianas resistentes à ação dos antibióticos, e em se tratando de penicilinas, os principais locais de ataque enzimático ao fármaco são o núcleo lactâmico e ligações amida nas moléculas, além de bombas de efluxo.

Locais de ataque enzimático nas estruturas químicas de penicilinas. Imagens: Brunton et al., 2018; Rang & Dale 2016.

Como as penicilinas são classificadas?

PENICILINA G  E SEU CONGÊNERE

Penicilina G 

Penicilina V

Penicilina G e Penicilina V. Imagem: Alterado. www.wikipedia.org

PENICILINAS RESISTENTES À ENZIMA BETALACATAMASE

Oxacilina

Cloxacilina

DIcloxacilina

Nafcilina

Meticilina

Penicilinas resistentes à enzima betalactamase. As setas indicam o local de resistência à ação enzimática. Imagem: Adaptado. www.wikipedia.org

AMINOPENICILINAS

Ampicilina

Amoxicilina

Aminopenicilinas. As seta indicam o grupamento químico característico dessa subclasse. Imagem: Adaptado. www.wikipedia.org

CARBOXIPENICILINAS

Carbenicilina

Ticarcilina

Estrutura química das carboxipenicilinas. As seta indicam o grupamento químico característico dessa subclasse. Imagem: Adaptado. www.wikipedia.org

UREIDOPENICILINAS

Piperacilina

Mezlocilina

Estrutura química das ureidopenicilinas. As seta indicam o grupamento químico característico dessa subclasse. Imagem: Adaptado. www.wikipedia.org
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Referências bibliográficas

Brunton, L. L.; Chabner, B. A. & Knollmann, B. C. As bases farmacológicas da terapêutica de Goodman & Gilman.  Ed. Artmed. 12ª edição,  2019 (cap. 57).

Prof. Sanderson Araújo

Editor do blog.
Farmacêutico pela Universidade Federal do Pará.
Mestrado em Neurociência pela Universidade Federal do Pará.
Trabalha em um Instituto de Pesquisa na amazônia há 10 anos.
Vídeoaulas no Youtube: Mente e Saúde – Fisiologia e Farmacologia

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